Los nombres de archivo de los posts suelen contener una fecha. Escribirla siempre en formato yyyy-mm-dd, rellenando con 0's los huecos, haría (corregidme si me equivoco) que el orden alfabético y temporal fueran el mismo.
Me he dado cuenta cuando @fdavidcl ha escrito 08 en el post de Ruby 2015-08-24-ruby-enumerators.md. Si no hay un motivo concreto por el que mantener el otro formato, deberíamos cambiar todos los otros posts de nombre.